当与男人进行深度对话时，以下是三个有深度的问题，可以引发有意义的讨论和思考：
“你认为人生的意义是什么？” 这个问题可以引导男人思考关于生活目标、价值观和存在意义的问题。每个人对于人生意义的理解可能不同，这个问题可以启发有关人生目标、个人成长和对世界的贡献等方面的深入思考。
“你认为真正的勇气是什么？” 这个问题涉及男人对于勇气和英勇行为的理解。它可以引导对于面对恐惧、冒险和挑战时所需要的品质和态度进行思考。讨论勇气的本质可以涉及到自我超越、道德行为和坚定信念等方面。
“在你的一生中，最重要的价值观是什么？” 这个问题探索男人所重视的价值观和原则。它可以引导讨论道德、诚实、责任感、家庭、友谊、成功等方面的问题。通过了解个人价值观，可以更好地理解对方的行为和决策，并深入探讨这些价值观如何塑造个人的生活和世界观。
这些问题可以促进男人进行深入的内省和思考，打开有意义的对话，并且帮助你更好地了解他们的观点、价值观和人生观。
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