史湘云和林黛玉是《红楼梦》里两位个性十分鲜明的人。史湘云活泼开朗，不拘小节，直言快语，心胸开阔，乐观豁达；林黛玉多愁善感，敏感多疑，顾影自怜，幽默犀利，痴情坚贞。
这样两个性格差异颇大的两个人关系如何呢？
一开始，两个人之间的确存在一些小摩擦。林黛玉打趣史湘云说话爱“咬舌子”，分不清“二”和“爱”，史湘云就打趣林黛玉将来会得一个咬舌的“林姐夫”，林黛玉为此很尴尬，觉得史湘云是在戏弄自己。
史湘云有一次无意间说出一个小戏子像林黛玉，刺伤了林黛玉的自尊心，林黛玉觉得这是在取笑自己。贾宝玉给史湘云使眼色，史湘云觉得这是给自己“鼻子眼睛”看，还说林黛玉是“小性儿，行动爱恼”的人。贾宝玉去安慰林黛玉，结果又被林黛玉奚落了一通。
在清虚观得知史湘云有个金麒麟，看到贾宝玉从道士的法器里拿走一个金麒麟之后，林黛玉心里的醋意就更浓了。她当着史湘云和贾宝玉的面就说：“他不会说话，他的金麒麟会说话。”可见，林黛玉当时在感情上的确处于一种患得患失的状态，她对贾宝玉痴心一片，却又担心自己不是贾宝玉心中的唯一。她甚至担心贾宝玉和史湘云做出风流韵事来，去怡红院勘察二人如何相处。
结果，林黛玉听到贾宝玉赞美自己不说“混账话”，觉得贾宝玉是自己的知己，又听到贾宝玉的“你放心”，她心里顿时觉得豁然开朗。贾宝玉挨打后，她又从晴雯那里得到了贾宝玉送的半新不旧的手帕，心里面既感动，又欣喜，又担忧，还在手帕上题写了三首诗。可以说，从此以后，贾宝玉和林黛玉的感情稳定下来了，林黛玉也不再吃醋了。
因此，我们可以看到，第三十八回里，林黛玉在写菊花诗的过程中虽然夺魁了，却表现得很谦逊，并且觉得史湘云的“圃冷斜阳忆旧游”最好，采用了“背面傅粉”的写法，意思深透。林黛玉之前从来没有赞美过任何人的诗才，这是第一次。可见，林黛玉是真心觉得史湘云的这句诗写得巧妙。史湘云也觉得林黛玉的《问菊》写得很不错，让菊花无言以对了。史湘云是投桃报李，也是真心赞美。
到了第七十回，史湘云写了一首咏柳絮的《如梦令》，就率先拿给林黛玉看。林黛玉觉得“新鲜有趣”，甚至说自己写不出来这样的词。
其实林黛玉的才华不亚于史湘云，只是她写不出来“且住，且住！莫使春光别去”这样充满对美好生活的珍惜与期待的句子。她能写出来的是“草木也知愁，韶华竟白头！”这样让人潸然泪下的句子。
到了第七十六回，两个人一起在中秋月夜里，连句对诗。史湘云安慰林黛玉，让她放宽心，好好保养身体。可见，史湘云的善良和宽厚。
史湘云看到一只白鹤飞过河塘，就说出了“寒塘渡鹤影”。林黛玉觉得这一句“何等自然，何等现成，何等有景且又新鲜”。她冥思苦想，才想出“冷月葬诗魂”来对。史湘云觉得这一句虽然好，但是“过于清奇诡谲”了。其实，这两句诗正是她们命运的谶语。
林黛玉在第三十四回之后，也不是没有打趣过史湘云。第四十九回里，史湘云和贾宝玉偷偷摸摸吃鹿肉，还招呼大家一起吃，林黛玉就笑道：“那里找这一群花子去！罢了，罢了，今日芦雪广遭劫，生生被云丫头作践了，我为芦雪广一大哭！”史湘云则用“是真名士自风流”来回敬林黛玉。但是，林黛玉这只是开玩笑，并没有恶意。
第五十七回里，史湘云要去为邢岫烟打抱不平，林黛玉就冷笑道：“你要是个男人，出去打一个抱不平儿。你又充什么荆轲聂政，真真好笑。”这并不是说林黛玉没有正义感，不同情邢岫烟。而是林黛玉觉得，史湘云作为女子，去打抱不平，也没有意义，不会有效果。
其实，林黛玉和史湘云很像。两个人都是从小父母双亡，寄人篱下。而且，两个人都是性情中人，都热爱诗词。
史湘云得知大观园成立了诗社，就很兴奋，甚至说“扫地焚香”都要加入诗社。
林黛玉教会香菱写诗之后，史湘云也和香菱一起谈论诗歌，结果被薛宝钗打趣为“疯湘云”和“呆香菱”。可见，史湘云和林黛玉都不觉得“女子无才便是德”。
最突出的例子是第五十回，史湘云、林黛玉、薛宝琴三人在咏雪过程中表现非常突出，才思敏捷，互不相让。史湘云甚至觉得这不是连诗，是“抢命”。可见，史湘云和林黛玉的确都很有才情。
而且，《红楼梦》里在集体活动之外创作过文学作品的人只有四个：贾宝玉、林黛玉、香菱和史湘云。可见，史湘云和林黛玉都是具有灵心慧性的女子。
总而言之，史湘云和林黛玉虽然性格差异颇大，史湘云“幸生来英豪阔大宽宏量，未曾将儿女私情略萦心上”，而林黛玉则是“世外仙姝寂寞林”，是“想眼中能有多少泪珠儿，怎经得秋流到冬尽，春流到夏”，但是两个人最终还是成为了好姐妹。这一点，十分地发人深省，让人觉得人与人之间的感情很微妙，很温暖。
毕竟，友谊是可以跨越性格的差异的。而且，她们同病相怜，都可以感受到命运的不完美，人生的无常，因此，就更加能够做到心心相印，更加能够互通心事。
史湘云和林黛玉的故事告诉我们，人与人之间真正良好的关系是和而不同的。史湘云和林黛玉性格差异那么大，都能够成为知心姐妹，我们只要愿意真心待人，就可以收获真正的友谊。