天宝三载（744）初，李白恳请还山，玄宗赐金放还。虽是自己“恳请”离职，可是真的离开宫廷后，李白的内心还是波澜不安的。从开元十三年（725）离家出蜀，近二十年的努力奋斗，最终又回到了起点。想到其中的艰辛，怎么能释怀？以李白的天纵之才，却连小吏之职都未谋得，如何甘心？更不安心的是，以后的路应该怎么走。是入山修道，放弃报效朝廷、经国济世的理想？还是继续寻求新的门路和契机，以赢得玄宗的青睐？
李白的三首《行路难》便是在这样的背景中写下。《行路难》是汉代乐府诗歌的题目，常用来描绘世事艰难、离别之苦。不少诗人以此题目写过诗，其中鲍照的《拟行路难》影响较大，对李白也有一定影响。李白善写古体诗，在郁闷无解时，他自然也发出了行路难的感叹。
三首《行路难》中最出名的是第一首：“金樽清酒斗十千，玉盘珍羞直万钱。停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然。欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山。闲来垂钓碧溪上，忽复乘舟梦日边。行路难！行路难！多歧路，今安在？长风破浪会有时，直挂云帆济沧海。”
“金樽清酒斗十千，玉盘珍羞直万钱”。开篇两句辉煌盛大，描写离开京城时，朋友为他践行摆的酒宴。樽，酒杯。金樽，形容酒杯的华美。和玉盘一样，都是贵重的餐具。盛装的也是美味佳肴。清酒，形容酒的名贵。古代酿酒法所致，清冽的才是好酒，浊酒是低劣的。清酒很贵，一斗酒卖一万钱。李白喝的酒不一定卖那么多钱，只是形容其价格高，是难得的好酒。
可是李白并没有畅饮，而是“停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然”。突来的一个转折，让诗作充满戏剧性，更引人入胜。像读一篇故事、看一场电影一样。酒宴上喧嚣热闹，贵宾却放下筷子长叹不食。他扶着剑柄的手不由得用力一抽，宝剑出鞘，可又不知道要落向何方。
也许他已醉酒，也许是心不在焉，拔尖的动作是无意识的。尽管失意已像大水漫灌一样充斥着他的内心，而在隐秘的心底，仍有不息的安邦治国的小火苗在闪烁。猛然间一个念头就能让这个长久以来的愿望蹿升，于是他慷慨激昂地拔出了宝剑，然而意气风发的壮志尚未言说，自己就已经颓然地回到现实。诗人内心的茫然就是这样形象地被表达出来。
“欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山。”不是诗人不肯再努力，而是路真是太艰险了。想去渡过黄河，可惜天寒地冻，黄河已经满是冰凌了。冰塞川的时候，是绝对不能行船的。诗人又想上太行山，而太行山上也是大雪覆盖，无法行进。用黄河、太行山代表行路难，是概括性的，有上天无路入地无门的意思。但也有一种可能，过黄河代表诗人想继续求仕，上太行代表诗人想归隐入道。
杜甫初遇李白时写下《赠李白》，其中有“秋来相顾尚飘蓬，未就丹砂愧葛洪。”第一句描写的是李白一次次报国理想的破灭、求仕的失败，第二句是说他虽然向往神仙之道，可是他并不真的相信求仙，所以在求仙的路上也是徒劳地挣扎。叶嘉莹先生说，理解李白的诗作一定要从这两方面着想。
然而，两条路是冰塞川、雪满山，寸步难行。是否可以退回家庭，居家度日？蒙曼分析鲍照对李白的影响时说，李白对鲍照不止是继承、模仿，更有创造、升华。“停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然”是对鲍照“对案不能食，拔剑击柱长叹息”的效仿，而“闲来垂钓碧溪上，忽复乘舟梦日边”则是对鲍照“弄儿床前戏，看妇机中织”的升华。
都是行路难，鲍照在仕途屡受挫折时，想到了隐退，回归平凡的日常生活。李白却不然。他即使是闲散下来，想到的也是姜子牙的垂钓。这就是李白志向高远的写照。“闲来垂钓碧溪上”，垂钓碧溪，用的是姜太公在钓鱼遇周文王的典故。姜太公在渭水边直钩钓鱼，一钓钓了十年，世人广为传说，终于传到了周文王耳朵里，去渭水边一睹真容。交谈后，发现他是治国之奇才，遂重用。
李白一面想到要像姜太公那样“休闲”垂钓，一面又“忽复乘舟梦日边”，再次梦到了乘着小舟经过太阳、月亮边上。这句是用了伊尹的典故。伊尹是商朝的开国功臣，他在被商汤启用前，地位低微，但他一直不甘心，找机会被商汤发现。在他遇到商汤前，梦到划小船经过日月。“伊尹梦日”比喻人生遇合无常，多出自偶然。
本来他打算悠然地消磨时光，但却不由得又做了伊尹那样的梦。说到底，还是不能真地放下，他多么希望他的人生也有这样“无常”的机遇，能被明主重用。
“行路难！行路难！”刚想到子牙、伊尹的美好结局，思路又回到现实中，而现实中是行路难啊！再次跌宕起伏，令读者跟随诗人的思路，不仅感到焦急。诗人接着抛出问题，“多歧路，今安在？”多歧路，用了歧路亡羊的典故。分岔路多了，不锁定一个方向，将会迷失方向，事事皆空。当下我在哪里？要做什么选择？这是诗人必须给出自己的答案。
处处重围，举步维艰时，李白会选什么路呢？绝望消沉？入山求仙？回归田园？凡是普通人能想到的答案，李白都没有选。他的斗志复燃，“长风破浪会有时，直挂云帆济沧海”。长风破浪，形容比喻志向远大，不怕困难，奋勇前进，用的是南朝宗悫的典故。宗悫少时被问及理想，他回答“愿乘长风破万里浪”。诗歌的最后，李白还是认为自己终有一日会实现大志，如大鹏展翅，扶摇直上九万里。
叶嘉莹先生评论李白为“仙而人者”，说他是不幸落入人间的天才，人间是一张充满约束的大网，李白的一生和诗作就是“在人世网罗之中的一种腾跃的挣扎”。而他的挣扎也不似凡人的挣扎，“李白的一切追求和理想都带有他自己的一份天才的狂想”。长风破浪、直挂云帆亦正是如此。