史载，柳永作新乐府，为时人传诵；仁宗洞晓音律，早年亦颇好其词。
但柳永好作艳词，仁宗即位后留意儒雅，对此颇为不满。
及进士放榜时，仁宗就引用柳永词“忍把浮名，换了浅斟低唱”说：“既然想要‘浅斟低唱’，何必在意虚名”，遂刻意划去柳永之名。
自此后柳永不得志，遂出入娼馆酒楼，自号“奉圣旨填词柳三变”。
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天圣二年（1024年），柳永第四次落第，愤而离开京师，与情人（或为虫娘）离别，作著名的《雨霖铃·寒蝉凄切》，由水路南下，填词为生，词名日隆。
《雨霖铃·寒蝉凄切》
【宋】柳永
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。
都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。
执手相看泪眼，竟无语凝噎。
念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节！
今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。
此去经年，应是良辰好景虚设。
便纵有千种风情，更与何人说？
此去经年，千里烟波、千种风情。但是离开情人，寂寞凄凉，孤独万分，从此后即使有良辰美景，也只形同虚设，然而越是有良辰美景，就越发使人念情伤神。
恐怕别后只能在“冷冷清清，凄凄惨惨戚戚”中虚度余日了。
“便纵有千种风情，更与何人说？”念之心切，爱之情深。
浪迹天涯的柳永，因漂泊日久，身心疲惫，作《轮台子·一枕清宵好梦》，追忆“却返瑶京，重买千金笑”，感叹“芳年壮岁，离多欢少”。
《轮台子·一枕清宵好梦》
【宋】柳永
一枕清宵好梦，可惜被、邻鸡唤觉。
匆匆策马登途，满目淡烟衰草。
前驱风触鸣珂，过霜林、渐觉惊栖鸟。
冒征尘远况，自古凄凉长安道。
行行又历孤村，楚天阔、望中未晓。
念劳生，惜芳年壮岁，离多欢少。
叹断梗难停，暮云渐杳。
但黯黯魂消，寸肠凭谁表。
恁驱驱、何时是了。
又争似、却返瑶京，重买千金笑。
因此，天圣七年（1029年），柳永返回京师，汴京繁华依旧，但故交零落，物是人非，触目伤怀，柳永又离开京都，前往西北。
明道年间（1032—1033年），柳永漫游渭南，作《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》；
《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》
【宋】柳永
对潇潇暮雨洒江天，一番洗清秋。
渐霜风凄紧，关河冷落，残照当楼。
是处红衰翠减，苒苒物华休。
唯有长江水，无语东流。
不忍登高临远，望故乡渺邈，归思难收。
叹年来踪迹，何事苦淹留。
想佳人妆楼颙望，误几回、天际识归舟。
争知我，倚阑杆处，正恁凝愁！
不忍心登高遥看远方，眺望渺茫遥远的故乡，渴求回家的心思难以收拢。叹息这些年来的行踪，为什么苦苦地长期停留在异乡？
想着佳人正在华丽的楼上抬头凝望思念着我，多少次错把远处驶来的船当作心上人回家的船。
她哪会知道我，倚着栏杆，愁思正如此的深重。
思乡怀人之意绪，展衍尽致。
此后，柳永继续浪迹天涯，继续他的“奉旨填词”生涯。
但亦因此名传天下，“凡有井水处，即能歌柳词”。